Kasztanka przyszła na świat w folwarku hrabiego Eustachego Romera i została podarowana strzelcom I Brygady Legionów Polskich, gdzie trafiła na służbę do Józefa Piłsudskiego. Od tej pory w pracy stali się nierozłącznym duetem. Mimo że Kasztanka do zbyt odważnych nie należała. Wacław Sieroszewski w eseju "Koń żołnierza i wodza" napisał:
Boju nienawidziła. Huk armat czynił ją smutną, a skoro znalazła się na linji obstrzału świst kul wywoływał u niej śmiertelne poty, drżenie ciała, pękanie zaś szrapneli pozbawiało ją resztek rozsądku.
Po raz ostatni marszałek Kasztanki dosiadał 11 listopada 1927 roku podczas defilady na Placu Saskim.
11 listopada 1927: marszałek Józef Piłsudski na Kasztance przyjmujący defiladę. W tle widoczny Pałac Saski. Reliktem roztrzaskanej podczas wojny kolumnady pałacu jest Grób Nieznanego Żołnierza Narodowe Archiwum Cyfrowe
Dziesięć dni później w trakcie transportu do Mińska Mazowieckiego doznała urazu wewnętrznego. Padła dwa dni po przewiezieniu jej do koszar. Jak wynikało z sekcji zwłok doszło do pęknięcia dwóch ostatnich kręgów grzbietowych.
1938 rok: Kasztanka - koń marszałka Józefa Piłsudskiego w Muzeum Józefa Piłsudskiego w Belwederze. Narodowe Archiwum Cyfrowe
Po śmierci skóra klaczy została wypchana i najpierw trafiła: do Muzeum Wojska Polskiego, a potem do Muzeum Narodowego. Od 1935 roku do wybuchu drugiej wojny światowej znajdowała się w Belwederze. Potem znowu w Muzeum Wojska Polskiego. Natomiast jej szczątki zakopano przed budynkiem dowództwa 7. Pułku Ułanów. W miejscu pochówku ustawiono głaz z napisem:
Tu leży Kasztanka, ulubiona klacz bojowa Marszałka Piłsudskiego.
Po wojnie marszałek Michał Rola-Żymierski zadecydował usunięciu Kasztanki z muzealnych zbiorów i jej zniszczeniu.
